С началом Первой мировой войны, подобно своим братьям, Великий князь Олег направился в действующую армию. В составе Лейб-гвардии Гусарского полка 2-й гвардейской кавалерийской дивизии во время первого наступления русской армии он участвовал в боях на территории Восточной Пруссии. Получил боевое крещение в знаменитом бою под Каушеном, а затем проскакал по Пруссии более 1000 вёрст, зачастую бывая в горячих переделках.
В начале октября русская армия во время второго своего наступления вновь достигла границы Восточной Пруссии. 2-я гвардейская кавалерийская дивизия участвовала в боях за город Ширвиндт.
В своём дневнике Великий князь Олег записал 6 октября: "...На север от Владиславова, впереди, ночью и утром гремят пушки. Мы отбили Ширвиндт, который сейчас занят нашей стрелковой бригадой. По словам прошедшего только что мимо нас раненого, немцы пытались вчера овладеть Ширвиндтом два раза".
7 октября: "Идёт бой под злополучным Ширвиндтом... Нам нужны ещё пушки..."
8 октября: "Сегодня мы выступили в 8 часов. Мороз. Делали рекогносцировку на Радзен. Шёл только один наш полк со взводом артиллерии. Передовые части вошли в город, из которого в это время выехало несколько велосипедистов. Дозорные по собственной инициативе поехали вплотную на велосипедистов. Убиты двое. Совсем непонятно, отчего вся дивизия не принимает участия в этой совсем бестолковой операции".
9 октября: "Выступили в 8 часов утра. Предположено идти в Дайнен затыкать дыру, образовавшуюся между Стрелковой бригадой и 56-й дивизией, с целью зайти немцам, сидящим в Шукле, в тыл. Мы сейчас сидим в одном фольварке уже 11 часов, не дойдя ещё до Владиславова. Слышны пулемёты и артиллерийские выстрелы... Стрельба чаще. Пехота отходит. Команда: "К коням!" Нам было приказано прикрывать лавой отходящую пехотную дивизию. Когда подошли лавой, то заняли фольварк... Додик и я на третьем, Голицын на втором, а Кушелев на первом взводе". На этих словах оканчиваются дневниковые записи князя Олега.
На следующий день со своим взводом он атаковал конный разъезд противника. Пятеро немцев были убиты, остальные сдались в плен. Но уже после завершения этого скоротечного боя в князя Олега с земли выстрелил раненый немецкий кавалерист. Рана оказалась смертельной. Отпевал князя архиепископ Виленский Тихон, будущий Патриарх Московский и всея Руси.
Великий князь Олег был русским православным человеком. Он с юности осознавал, что жизнь - это не удовольствие, не развлечение, а Крест. В дневнике его за 1914 год сохранились слова: "Боже! Как мне хочется работать во благо России!" Любовь к Родине и всему русскому выражалась у князя Олега чрезвычайно разносторонне: она распространялась и на его религиозное миросозерцание, и на родной язык и литературу, и на родное искусство, и на родную природу.
Эта любовь нашла красноречивое выражение в его неоконченной повести, писанной в 1912 году:
"Я возвращался из-за границы... Многие из нас, русских, испытывали это чувство радости, томительного ожидания и непонятного волнения, которое охватило меня, когда я подъезжал к русской границе. Я сидел в вагоне Nord-Express-а. Поезд шёл на всех парах, но, несмотря на это, мне всё казалось, что он мог бы идти ещё скорее. В окне тянулась мимо меня однообразная немецкая равнина... Она вся обработана, вся засеяна - нет живого места, где глаз мог бы отдохнуть и не видеть всей этой, может быть, первоклассной, но скучной и назойливой культуры... но вот скоро Эйдкунен (ныне - пограничная станция Чернышевское в Нестеровском районе), эта скверная станция, которую и написать-то грамотно не сумеешь... Появятся чиновники с сюртуками, застёгнутыми на все пуговицы, с узкими воротниками и длинными шеями; появятся немецкие солдаты, с длинными белыми брюками, деревянными движениями и птичьим выражением лица; а вдобавок, немец-разносчик, чтобы лишний раз доказать прославленное расположение Германии к России, подкатит к путешественнику свою тележку и предложит купить книги вроде "Тайн Зимнего дворца" или... да не стоит и говорить. А поезд тем временем мчится всё дальше и дальше... Вот уже два месяца, думаю я, как я уехал с родины и странствую по чужим краям. Теперь я проезжаю по скучной Германии и должен через час быть в милой России... Да, через час я буду в России, в том краю, где всё хранится что-то такое, чего в других странах нет... Там, где в таинственном полумраке старинных соборов лежат в серебряных раках русские Угодники, где строго и печально смотрят на молящихся тёмные лики Святых. В том краю, где сохранились ещё и дремучие леса, и необозримые степи, и непроходимые болота... Отчего-то мне вдруг припомнилось в связи с этими мыслями стихотворение:
"Приди ты, немощный, приди ты, радостный,
Звонят ко всенощной, к молитве благостной"...
От этих стихов на меня так и пахнуло Русью, так и потянуло к ней. Бывают минуты в жизни, когда вдруг, страстным и сильным порывом, поймёшь, как любишь родину, как её ценишь... В эти мгновения так хочется работать, делать что-нибудь, помочь чем-то своей родине..."
В сознании священного долга перед Родиной, полный горячей любви к ней, Великий князь Олег прошёл весь свой жизненный путь, павши смертью героя на поле брани за свободу и счастье России.