Святитель Феодор, архиепископ Ростовский, в миру Иоанн, был сыном Стефана (родного брата преподобного Сергия Радонежского), занимавшего важный пост при радонежском князе Андрее Иоанновиче. Овдовев, Стефан принял монашество и вместе с двенадцатилетним сыном пришел в монастырь к преподобному Сергию, который, провидя подвижническую жизнь отрока Иоанна, постриг его с именем Феодор (20 апреля, в день памяти преподобного Феодора Трихины), а по достижении им надлежащего возраста благословил на пресвитерский сан.
По благословению преподобного Сергия на берегу реки Москвы, на месте, называемом Симоново, святой Феодор построил церковь в честь Рождества Пресвятой Богородицы и основал обитель. Вскоре монастырь стал привлекать множество народа, и святой Феодор, построив келлию в пяти верстах от Московского Кремля, стал подвизаться в новых трудах. Сюда собрались к нему ученики. Преподобный Сергий, посетив это место, благословил основание монастыря, а митрополит Алексий благословил выстроить церковь во имя Успения Пресвятой Богородицы в Новом Симонове, которая и была заложена в 1379 году. Старый Симонов монастырь остался усыпальницей иноков.
Своей добродетельной жизнью и строгим подвижничеством святой Феодор приобрел известность в Москве. Святой митрополит Алексий возвел его в сан игумена, а великий князь Димитрий Донской избрал его своим духовником.
