Родился в 1970 году в Москве. Сам он своими самыми яркими годами детства называет 1980-1983, когда семья Вадима жила на Кубе (Cuba), где отец работал в Институте русского языка. Кстати, впоследствии и сам Вадим пошел по той же стезе, став преподавателем русского языка для иностранцев. На Кубе Чекунов встречался и с легендарным Фиделем Кастро (Fidel Castro) – тот приезжал с приветствием в школу для советских детей. Позднее семья Чекуновых приехала обратно в Союз, где Вадим окончил школу и поступил в МГУ на филологический факультет, решив стать преподавателем русского для иностранных студентов. Впрочем, доучиться тогда не удалось – на третьем курсе Чекунова отчислили за неуспеваемость. Так Вадим и попал в армию, именно там позднее осознав всю ценность и значимость образования.
Вернувшись, он снова начал учиться, и делал это уже с гораздо большим рвением и прилежанием. По студенческому обмену Вадим провел полгода в Университете Висконсина (The University of Wisconsin–Madison), а диплом он получил в 1995 году.
Оставшись работать в Центре международного образования, в 2004-м Чекунов отправился преподавать русский язык в Китай (China).
