Спасо-Преображенский монастырь был образован в XV веке. Окончание строительных работ относится к 1525 году. Предание гласит, что довольно продолжительное время супруги Михаил и Мария Белёвские (удельные князья и потомки князя Михаила Черниговского) не могли завести детей. Но супруги усердно молились, и у них появилось трое детей, которые, повзрослев, и заложили обитель, ставшей родовой усыпальницей.
В XVI и начале XVII века монастырь страдает от набегов крымских татар, а в 1611 — 1620 годах от литовцев, поляков и украинцев.
Неоднократно монастырь посещал царь Иоанн Грозный внося пожертвования для благоукрашения обители.