Замечательный отечественный историк С.М. Соловьев считал Мазепу человеком в высшей степени случайным, "шатающимся": "Слуга польского короля, смолоду, бедой занесенный на Украйну к козакам, слуга Дорошенка, следовательно, присяжник турецкого султана, слуга гетмана Самойловича, и потому присяжник царский, Мазепа так часто переменял присягу, что та перемена стала ему за обычай...". Он был осторожен и увертлив, он привык лавировать между вечно недовольной, готовой сожрать гетмана казацкой старшиной, ненавидевшим старшину простонародьем и Москвой. На гетманское (да, пожалуй, и украинское) счастье у Москвы были коротки руки: при преемниках Алексея Михайловича, во время внутрисемейного разброда и внутригосударственного раздрая Романовы не могли совладать с украинской вольницей. И вассальная по отношению к России страна жила, сохраняя оговоренные еще Хмельницким привилегии: гетман пугал готовую сожрать его старшину Москвой и при этом лавировал между царем, польским королем и султаном. Мазепа был мастером такой игры - при этом Петру он до поры служил верно и Украину от России отделять не хотел. Мазепа боялся молодого царя: тот был сильным человеком, и за ним стояла сила.
Мазепа не отличался решимостью. Он предпочитал ей разумное бездействие - авось все само рассосется. Так было и с его крестницей Матреной Кочубеевой, девушкой смелой - влюбившись в старика гетмана, она сбежала к нему из родительского дома. Брак между крестником и крестницей был невозможен, и Мазепа отправил Матрену обратно. Судя по его письмам, он ее не тронул ("державши вашу милость у себе, я бы не мог никакою мерою удержаться"). При этом гетман был без ума от крестницы: "Мое сердце коханое! Сама знаешь, як я сердечне люблю вашу милость..."
Родители Матрены не простили бесчестья: генеральный судья Кочубей начал кричать, что гетман изнасиловал его дочь, - а остальное описано Пушкиным в поэме "Полтава".
К началу Северной войны старшина была в панике. Полковники знали, что Петр решил положить конец их своеволию, а гетмана тревожил близкий конец украинских привилегий. Но изменять он, обложенный московскими гарнизонами, не собирался - даже узнав, что к гетманской булаве подбирается Меншиков. Мазепа хотел выждать. Карл ХII, разумеется, пойдет на Москву, и Украина сможет наблюдать за русско-шведской дракой, оставаясь в стороне. Когда она закончится, гетман примет покровительство победившего. Но шведский король двинулся на Полтаву, и гетману пришлось делать выбор немедленно. Он стал на сторону сильнейшего, но при этом, как и подобало политичному человеку, собирался послать "до царского величества благодарственный за его протекцию лист, и в нем выписать все наши обиды, прежние и нынешние, а наконец приложить, что мы, как свободно под царского величества руку приклонились, так, будучи свободным народом, свободно теперь отходим...". Но отошел один гетман со своей свитой: его сторонников перебили русские войска, почувствовав царскую силу, Украина шатнулась к Петру.
Затем была Полтава, бегство разбитого Карла ХII к днепровским переправам и высокие, острые колы - на них преображенцы пересажали поверивших Мазепе и брошенных шведами запорожцев. Гетману повезло и на этот раз - он избежал загодя приготовленных для него Петром I позорных медалей (каждая в полтора пуда весом) и вскоре после Полтавской битвы скончался в Турции.